Dans le quartier italien de Providence, Federal Hill, cinq jeunes hommes font face à leurs choix en devenant adultes. Bobby, qui est un peu faible, doit 30 000 $ à un faussaire qui exige un paiement ; il demande à Ralph, un chat cambrioleur doué, de l'aider et Ralph propose un plan. Plus tard, le père de Frank, qui est l'un des meilleurs gangsters de la Colline, veut avoir une conversation avec Ralph sur une partie de ce plan. Pendant ce temps, la meilleure amie de Ralph, Nicky, tombe amoureuse de Wendy, une riche blonde de Brown, et Nicky commence à imaginer un avenir avec elle loin de Providence. Ralph pense que Nicky fait une grosse erreur et entreprend de le prouver. Lorsque Ralph insulte le père de Frank, les choses tournent mal.

In this coming-of-age comedy, Tim Dunphy is leading a go-nowhere existence, spending his days smoking pot and hanging out with his best friend, Drugs Delaney. But Tim's lazy days of getting high are jettisoned after a brush with the law convinces his blue-collar dad to send him to a Connecticut prep school. The one saving grace of the new school is Jane, a fellow student Tim falls for immediately.