Eli Wurman, un publiciste idéaliste et blasé, décide d'organiser une grande soirée de charité, dont les bénéfices seront versés à des Nigérians qui se trouvent derrière les barreaux depuis des mois. Ceux-ci sont dans l'attente d'un procès pour vente de drogue à des mineurs. Cependant, Nick Berman, le maire de New York, prévoit de les renvoyer dans leur pays sans qu'ils aient pu se défendre.A la veille de la réception, Cary Launer, un de ses clients, lui demande d'accompagner à l'aéroport Jilli Hopper, une actrice et mannequin au passé sulfureux. Eli se plie à ses exigences, et ce, même si le moment est des plus mal choisi. Depuis quelque temps, celui-ci est en effet dépendant à certaines pilules. Lorsqu'il arrive à la chambre de Jilli et emprunte ses toilettes pour retrouver ses esprits, une silhouette fait irruption dans l'appartement et assassine la jeune femme...

Chelsea est call-girl de luxe à Manhattan. À ses clients, elle offre bien plus que de banales relations sexuelles : elle leur propose d'être pour eux la compagne d'un soir. C'est la « Girlfriend Experience »… Chelsea est convaincue de maîtriser sa vie. Son business marche bien, elle gagne 2000 dollars de l'heure et son petit ami accepte même sa manière de vivre. Mais quand on multiplie les rencontres, on ne sait jamais sur qui l'on va tomber…

Alice Hughes, écrivaine à succès, décide de partir en croisière avec des amies Roberta et Susan, son agent Karen et son neveu Tyler. Elle souhaite à tout prix prendre du bon temps et venir à bout de son passé.