Dans la Silicon Valley d'aujourd'hui, les personnes les plus qualifiées pour réussir ne sont pas forcément celles les plus qualifiées pour savoir comment le gérer... Richard travaille chez Hooli et vit également avec plusieurs amis développeurs dans un « hacker hostel » (un « incubateur ») dirigé par le millionnaire Erlich. Ce dernier a obtenu cet argent en vendant son application Aviato et permet aux autres de vivre et travailler gratuitement dans sa maison en échange de 10% de ce qu’ils réalisent. Richard a créé un site web nommé Pied Piper permettant d’y envoyer une musique afin de savoir si d’autres morceaux avec les mêmes airs existent déjà afin d’éviter le plagiat. Le site est moqué par tout le monde et Erlich menace même de virer Richard de l’incubateur s’il ne devient pas plus rentable.

Pied Piper a enfin assez de fonds pour des bureaux appropriés et de nouveaux employés, et pour apporter son internet peer-to-peer au monde entier - mais le fait de se rapprocher introduit une toute nouvelle catégorie d'obstacles. Alors que Richard se bat pour diriger une équipe plus importante et jouer avec les gros chiens, le reste de l'équipe s'adapte au nouveau personnel, aux nouvelles fouilles et aux nouvelles angoisses. Pendant ce temps, le rival Gavin Belson de Hooli est revenu au pouvoir, mais trouve la menace de Pied Piper, et son audace, difficile à secouer.

Les gars de Pied Piper poursuivent leur application de chat vidéo, PiperChat, mais Richard a du mal à abandonner son rêve de mieux utiliser son algorithme. Pendant ce temps, Monica fait face à une nouvelle concurrence dans le bureau, et Gavin fait face à de grands changements à Hooli et au-delà.

Avec Richard subitement évincé en tant que PDG, il se retrouve dans un rôle diminué de CTO. Le reste de son équipe fait face à la question de savoir jusqu'où leur loyauté s'étend. Maintenant, sous la direction d'un nouveau PDG qui veut absolument tout transformer des bureaux de Pied Piper à son programme d'affaires, les gars doivent trouver un moyen de triompher dans la guerre de l'Art contre le Commerce. Pendant ce temps, alors que Gavin Belson tente de réhabiliter l'image de Hooli à la suite de ses erreurs, Big Head se retrouve dans un nouveau partenariat.

Après avoir pris le monde de la technologie par surprise lors de leur première participation à TechCrunch Disrupt la saison dernière, Richard et son équipe de Pied Piper envisagent un grand avenir - un avenir qui est immédiatement aigri par les malheurs légaux et les petits plans de vengeance de Gavin Belso de Hooli. Cette saison, Monica se trouve tiraillée entre son allégeance à Richard et son travail sous un nouveau patron. Pendant ce temps, la présence de Big Head, le copain de longue date de Richard, prend de l'ampleur, car Gavin décide de l'utiliser à son plein potentiel.

La série décrit les aventures de quatre programmeurs vivant ensemble et essayant de percer dans la Silicon Valley, en Californie. Ils travaillent dans un incubateur d'entreprises, le Hacker Hostel, géré par Erlich Bachman. L'un d'eux, Richard Hendricks, va créer un algorithme de compression révolutionnaire qui sera très vite convoité par deux milliardaires : Peter Gregory et Gavin Belson. Richard doit choisir, vendre sa découverte au CEO de Hooli, Gavin Belson, ou bien laisser Peter Gregory investir dans sa future société en échange d'un retour sur les futurs bénéfices. Richard va accepter l'offre de Peter Gregory et fonder sa propre société, Pied Piper. Cette décision va le plonger dans plus d'une situation délicate à gérer pour finir son projet.