Si Josie Geller, rédactrice au "Chicago Sun-Times", rencontre le succès dans sa profession pour sa rigueur et ses compétences, sa vie privée est un véritable désert et elle attend encore le prince charmant qui lui donnera son premier vrai baiser. Quand son rédacteur en chef lui propose un reportage sur les lycéens des années 90, Josie, qui ambitionne de devenir grand reporter, accepte, bien que ses souvenirs de lyéee soient quelque peu douloureux. Rassemblant tout son courage, Josie infiltre South Glen en tenue jeune, essayant d'adoper le style étudiant.

Judith Moore is suddenly single after discovering her husband of fifteen years, a successful doctor, has been having an affair with a younger woman. Judith stews, plans, plots and fantasizes, but she can't decide what to do with her life until she goes out to a night club to see singer Liz Bailey, who is full of advice on life and love. While out on the town, Judith is suddenly kissed by a total stranger, which opens her eyes to new possibilities... which is when she notices Pat, the elevator operator in her building.

Doug Ireland est concierge, et fier de l'être, dans un grand hôtel new yorkais. Il fait toujours en sorte d'être là pour ses clients. Mais Doug ne veut pas être concierge toute sa vie...