Jonathan est un garçon valeureux venu de la campagne, qui part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec jeune homme beau et riche, Skip, avec qui il s'entend immédiatement. Skip pense même qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire en lui faisant faire un voyage sur Chicago, où il pourrait rencontrer des filles. C'est là qu'il rencontre Ellen, une femme plus âgée mais toujours très séduisante, qui met hélas un terme à la relation lorsqu'elle découvre que le garçon n'a que 17 ans. Pendant les vacances de Noël, Skip invite Jonathan chez lui, qui découvre avec effroi que la mère de Skip est Ellen, et qu'elle souhaite finalement reprendre leur aventure. Tout d'abord réticent, Jonathan se laisse tenter. Jusqu'au jour où Skip découvre la vérité...

La série suit la vie de six amis, chacun se trouvant à un stade particulier de sa vie et se comparant aux autres. Will est de nouveau célibataire toujours attaché à son ex-femme; Jules et Lowell sont tout juste fiancés; Kate est une femme d'affaire avec une brillante carrière qui n'a pas beaucoup de chance avec ses rendez-vous; Andi et Bobby forment un couple marié et heureux mais qui regrettent la flamme de leurs premiers émois.

Enquêtant sur la disparition d'un jeune garçon, l'inspecteur de police Joe Kozenczak suit une piste qui le mène vers un homme d'affaires respecté, John Wayne Gacy. Se fiant à son intuition, il est vite persuadé que John Gacy est non seulement responsable de la mort du jeune garçon mais que la vérité est bien pire. John Gacy est un monstrueux serial killer qui aurait assassiné et enterré 33 adolescents sous sa maison à Chicago.

Quand un père découvre le don de son fils de 7 ans pour les échecs rapides, il recrute un maître implacable pour le préparer aux compétitions.

Afin de ne pas déshonorer la lignée des Stifler, Erik, le cousin de la famille refuse d'arriver à la fac en étant toujours puceau. Afin de vaincre encore mieux sa timidité, il accepte avec des amis de participer au "kilomètre à poil" (le marathon nu). Le principe consiste à courir nu sur 1 mile (1,6 km) pour se prouver de quoi on est capable...

Le corps d'une adolescente est trouvé flottant dans un lac. Jesse Stone prend l'affaire en main. Il découvre le triste passé de la jeune fille et fait de nombreuses découvertes inquiétantes. Il est fermement décidé à retrouver le tueur...

Daniel travaille dans une agence de publicité. Il réalise qu'il éprouve peut-être des sentiments pour sa meilleure amie, Tanya, avec qui il passe Noël tous les ans. Malheureusement pour Daniel, Tanya a un nouveau petit ami, Cliff. Elise et son amie, Bonnie, ont toutes les deux leur propre podcast. Alors qu'elles enregistrent ensemble une émission spéciale pour les fêtes de fin d'année, Daniel les appelle pour avoir des conseils. Le coup de fil est un fiasco, mais Janice, la patronne d'Elise, lui demande de réaliser un podcast pour aider Daniel à conquérir Tanya et à leur faire passer un Noël mémorable à New York. Très vite, un triangle amoureux se forme...

Winnie est une jeune écrivaine qui tient un blog sur lequel elle parle de sa vie amoureuse sous le pseudonyme Luckless. Elle travaille également chez Mush, un site internet lifestyle. Sa patronne, Inga, ainsi que sa meilleure amie et collègue Kyra, l’encouragent à rencontrer un coureur de jupon et à raconter leurs rendez-vous sur son blog. Elle fait donc la connaissance d’Holden, un jeune agent sportif spécialisé dans le baseball. Lui aussi a été poussé par son patron, Ret, à rencontrer une jeune femme. Ret trouve Holden immature et veut qu’il lui prouve qu’il est capable d’avoir une relation sérieuse, avant d’accepter de lui laisser son poste de patron de l’agence. Le premier rendez-vous de Winnie et se passe très mal, ils n’ont aucune intention de se revoir, mais leurs patrons respectifs les poussent à se recontacter...

Après que sa vie à New York s'effondre de manière inattendue, Sam Wallace, courtier en valeurs mobilières, retourne dans sa petite ville pour les vacances et renoue avec sa petite amie du lycée qui l'aide à raviver son esprit humanitaire juste à temps pour aider leur communauté à Noël.