En 1930, deux pères : Michael Sullivan, un tueur professionnel au service de la mafia irlandaise dans le Chicago de la Dépression, et Mr. John Rooney, son patron et mentor, qui l'a élevé comme son fils. Deux fils : Michael Sullivan junior et Connor Rooney, qui font chacun des efforts désespérés pour s'attirer l'estime et l'amour de leurs géniteurs. La jalousie et l'esprit de compétition les plongent dans une spirale de violence aveugle dont les premières victimes sont la femme de Sullivan et son fils cadet Peter. Un long voyage commence alors pour Michael Sullivan et son fils survivant. Au bout de cette route, la promesse d'une vengeance et l'espoir de conjurer l'enfer. Et peut-être l'aube d'un sentiment nouveau entre un père et son fils.
David Darlow
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David Spitz, présentateur météo d'une chaîne de Chicago, vit dans la tempête. Mécontent de ses prévisions, le public lui déverse régulièrement une pluie d'insultes et de milk-shakes. Une situation invivable qui ne l'aide pas à retrouver le respect de son père et l'amour de son ex-femme...
Le jeune John Lyshitski (Dax Shepard) est un pur produit du système pénitentiaire américain. Il a passé la moitié de sa vie derrière les barreaux et en connaît le fonctionnement par cœur. Après sa quatrième sortie, il décide de se venger du juge responsable de ses malheurs, mais apprend que celui-ci vient juste de mourir. Dépité, John découvre que le magistrat avait un fils et décide de déplacer l’objet de sa vengeance vers lui, en ourdissant un complot qui envoie sa progéniture en prison. Mais pour être bien certain que le fils de son ennemi va souffrir de la même façon que lui a souffert durant la moitié de sa vie, il décide de commettre un crime afin de l’accompagner derrière les barreaux.
Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.