Riche, beau et célèbre, Jerry Maguire, agent des stars du sport américain, l'est. Mais sa vie mondaine et factice lui pèse, et une nuit il se remet en question dans une note qu'il rédige, où il tente de définir le sens qu'il voudrait donner à sa vie. Cette note va provoquer son licenciement et tous ses amis vont le trahir. Seule Dorothy, son assistante, et Rod, un footballeur facétieux, vont lui rester fidèles.

Leilana Pierce vient d'obtenir son diplôme de fin d'études, à Houston, en 1994. Intelligente, active autant que ravissante, elle ambitionne de conquérir le monde mais doit vite déchanter. Si elle ne trouve qu'un emploi d'assistante de production, peu en rapport avec ses compétences, ses amis, quant à eux, végètent dans des petits boulots. Tous les soirs, la bande se retrouve dans l'appartement de Leilana. Il y a là sa colocataire, Vickie, Troy, un musicien instable et écorché vif, et Sammy, un célibataire endurci. Lors de discussions sans fin, ils reconstruisent un monde qui se refuse à eux...