Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit.

Zoey Miller, une étudiante en informatique super intelligente et peu intéressée par l'amour romantique, voit sa vie bouleversée lorsque Zach, un joueur de football populaire de l'université, devient amnésique et prend Zoey pour sa petite amie. Juste avant de révéler la vérité, elle rencontre le cousin de Zach, Miles, avec qui elle a beaucoup en commun. Tout en prétendant être la petite amie de Zach, elle se rend compte qu'elle a des sentiments pour les deux et est forcée d'affronter ses peurs pour prendre une décision impossible.