L'insignifiant Ronny Miller est secrètement amoureux de Cindy Mancini, la fille la plus jolie et la plus populaire du campus. Quand Cindy se retrouve dans une situation délicate, Ronny vole à son secours, mais pas à n'importe quel prix... Cindy doit se faire passer pour la petite amie de Ronny pour augmenter la cote de popularité du jeune homme. Mais les choses ne se déroulent pas comme prévu et Ronny devient tellement branché que ses amis en pâtissent. Il néglige complètement Cindy et va découvrir que si la popularité s'achète, l'amour, lui, ne s'achète pas.

Inspiré de la célébré bande dessinée « Little Orphan Annie », créée en 1924 par Harold Gray, « Annie » raconte l'histoire d'une orpheline de 10 ans qui doit se battre contre la méchanceté et le despotisme de ses geôliers. Sa rencontre avec le milliardaire Olivier Warbucks va renverser la situation.

Un extra-terrestre nommé Mac (pour Mysterious Alien Creature) a échappé à des scientifiques de la NASA et se lie d'amitié avec un jeune garçon dans un fauteuil roulant. Ensemble, ils essaient de trouver la famille de Mac, dont il a été séparé.