Le lycéen Bobby Chrystal échoue à son cours de français, ce qui l'empêchera d'entrer à Yale. Son père riche et autoritaire engage un séduisant jeune homme de 29 ans pour enseigner Bobby au cours de l'été et l'aider à passer un examen de rattrapage. Alors que les amis de Bobby l'emmènent dans d'étranges excursions visant à perdre leur virginité, Bobby trouve toutes les activités parascolaires dont il a besoin avec son nouveau tuteur.

Dans les années soixante, Bob Crane est l'animateur vedette d'une émission de radio à succès. C'est aussi un père de famille comblé. Lorsqu'il se voit proposer le rôle principal d'une série humoristique, c'est le début d'une gloire aussi grande que destructrice. Sa célébrité et la rencontre de John Carpenter, un technicien vidéo qui le pousse à développer son obsession de l'image et des femmes. Au cours de sa quête effrénée de plaisir et de sexe, Bob Crane va peu à peu perdre sa famille, ruiner sa carrière et se perdre lui-même...