La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
Tully et Kate, meilleures amies du monde, traversent les hauts et les bas de l'existence en se soutenant l'une l'autre, unies par des liens noués à l'adolescence.