A 27 ans, Jim, jeune écrivain raté, est bien forcé de se soumettre à l'évidence. Son expérience à New York n'a pas été concluante. Il s'est montré incapable de vivre par ses propres moyens dans une si grande ville...

En 2008, l'acteur Joaquin Phoenix annonce qu'il prend sa retraite du métier et tente sa chance comme chanteur hip-hop. Durant un an, son beau-frère Casey Affleck, armé de sa caméra, documentera au jour le jour sa dépression, son dégoût de la célébrité et ses nombreux revers. Parallèlement, l'ex-acteur à l'apparence négligée entame la tournée de promotion du film « Two Lovers » de James Gray, durant laquelle il crache son fiel contre le show-business et tient des propos incohérents devant les caméras de télévision. Entre les sauteries avec ses amis et ses prestations de rappeur, Joaquin Phoenix, devenu la risée de tout Hollywood, crie son désespoir.