Le film montre comment Olivia Rodrigo s’est inspirée de ses propres expériences pour créer cet album, avec des séquences intimistes qui soulignent le talent artistique de la jeune femme aussi bien en studio que dans sa vie de tous les jours.

La distribution de "High School Musical: La série" interprètent leurs chansons de Noël, de Hanoukka et du Nouvel An préférées, et partagent leurs plus beaux souvenirs de vacances.