Si Josie Geller, rédactrice au "Chicago Sun-Times", rencontre le succès dans sa profession pour sa rigueur et ses compétences, sa vie privée est un véritable désert et elle attend encore le prince charmant qui lui donnera son premier vrai baiser. Quand son rédacteur en chef lui propose un reportage sur les lycéens des années 90, Josie, qui ambitionne de devenir grand reporter, accepte, bien que ses souvenirs de lyéee soient quelque peu douloureux. Rassemblant tout son courage, Josie infiltre South Glen en tenue jeune, essayant d'adoper le style étudiant.

Quand les parents de Ruby et de son jeune frère Rhett sont tués dans un accident de voiture, leurs meilleurs amis, Erin et Terry Glass, deviennent leurs tuteurs. Les Glass promettent à Ruby et Rhett une vie bien meilleure en Californie pour leur faire oublier ce terrible événement. Tout ce que les enfants ont à faire, c'est de se laisser conduire en limousine vers une luxueuse villa de Malibu. Les Glass se montrent très attentionnés et répondent à tous leurs besoins : de nouveaux vêtements à la mode pour Ruby, deux consoles de jeux et un poste de télévision pour Rhett...Mais plus Ruby apprend à les connaître, moins elle se sent en sécurité. Elle va même jusqu'à soupçonner Erin et Terry d'y être pour quelque chose dans la mort de leurs parents.