Ben Whittaker, un veuf de 70 ans s’aperçoit que la retraite ne correspond pas vraiment à l’idée qu’il s’en faisait. Dès que l’occasion se présente de reprendre du service, il accepte un poste de stagiaire sur un site Internet de mode, créé et dirigé par Jules Ostin.

Peter (Charlie Day) et Emma (Jenny Slate) se voient déjà embrasser la vie avec un grand V, prêts pour le mariage, les enfants et la jolie maison, lorsque leurs moitiés respectives les plaquent. Découvrant avec horreur que les amours de leurs vies ont déjà tourné la page, ils tentent de les reconquérir en mettant sur pied un plan hilarant qui prend une tournure inattendue.