Lorsque son fils meurt au combat en Irak, Larry Sheperd, un ancien médecin de la Navy, demande à deux hommes avec qui il a combattu au Vietnam de l'accompagner aux funérailles. Sur la route, l’émotion se mêle aux fous-rires pour les compagnons qui ne s’étaient pas revus depuis trente ans.

La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.

Chicago, au cœur de la tourmente, quatre femmes, qui n'ont rien en commun si ce n'est une dette liée à l'activité criminelle de leur mari décédé, prennent leur sort en main et conspirent ensemble pour forger l'avenir qu'elles se sont choisi.