Après avoir pris le monde de la technologie par surprise lors de leur première participation à TechCrunch Disrupt la saison dernière, Richard et son équipe de Pied Piper envisagent un grand avenir - un avenir qui est immédiatement aigri par les malheurs légaux et les petits plans de vengeance de Gavin Belso de Hooli. Cette saison, Monica se trouve tiraillée entre son allégeance à Richard et son travail sous un nouveau patron. Pendant ce temps, la présence de Big Head, le copain de longue date de Richard, prend de l'ampleur, car Gavin décide de l'utiliser à son plein potentiel.

La série décrit les aventures de quatre programmeurs vivant ensemble et essayant de percer dans la Silicon Valley, en Californie. Ils travaillent dans un incubateur d'entreprises, le Hacker Hostel, géré par Erlich Bachman. L'un d'eux, Richard Hendricks, va créer un algorithme de compression révolutionnaire qui sera très vite convoité par deux milliardaires : Peter Gregory et Gavin Belson. Richard doit choisir, vendre sa découverte au CEO de Hooli, Gavin Belson, ou bien laisser Peter Gregory investir dans sa future société en échange d'un retour sur les futurs bénéfices. Richard va accepter l'offre de Peter Gregory et fonder sa propre société, Pied Piper. Cette décision va le plonger dans plus d'une situation délicate à gérer pour finir son projet.