Après six ans de mariage, Olive, médecin réputée, et Clay, son mari hockeyeur sur le déclin, décident de rompre à l’amiable. Les choses s’enveniment lorsque tous deux souhaitent la garde de leur labrador adoré, Westley. La juge leur donne 60 jours pour se départager. Attention, Wesley a aussi son mot à dire !

Comme leur ami Matt est le seul du groupe à n'avoir pas encore perdu sa virginité, Zach, Jacob et Justin décident de l'y encourager de toutes les manières possibles et imaginables, et de faire de cette quête initiatique le sujet de leur nouveau film. Tout semble être sur les rails pour Matt, jusqu'au jour où de curieuses rumeurs entourant sa copine Nicole parviennent jusqu'à lui. Alors, poussé par ses amis, Matt explorera de nouvelles avenues afin d'accomplir ce que lui seul n'a pas encore réalisé. Mais au détour de ces expériences, Matt et ses amis découvriront bien plus que ce qu'ils espéraient au départ.