La septième et dernière saison a été diffusée en deux parties de sept épisodes. La première, appelée The Beginning, se déroule entre janvier et juillet 1969. La seconde, intitulée The End of an Era, commence en avril 1970 jusqu'à la fin de la même année.
Matthew Weiner
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Deux colocataires trentenaires (un présentateur météo coureur de jupons et un bon-à-rien) fuient les responsabilités de la vie adulte. Lorsque le père d'un des deux décède, leur vie bascule : le bon-à-rien devient propriétaire d'un magasin, d'une maison de campagne et de millions de dollars au dépend de sa sœur, qui elle n'a rien obtenu.
La première saison s'ouvre en mars 1960 et introduit les différents personnages, et notamment le génial publicitaire Don Draper. Nouvellement employée par la prestigieuse agence Sterling Cooper, Peggy Olson, secrétaire de Draper, découvre le monde du travail. Alors que Don est relativement accueillant, elle doit subir l'hostilité de la chef des secrétaires, Joan Holloway, et le harcèlement sexuel de ses supérieurs masculins. Don a quant à lui de plus en plus de mal à gérer sa vie personnelle, entre ses différentes maîtresses et sa femme refoulée, Betty Draper. Roger Sterling, l'un des associés acerbe de l'agence, trompe également sa femme avec Joan, de qui il est follement amoureux. Alors que Sterling Cooper est engagée pour faire la communication de la campagne présidentielle de Nixon en 1960, la saison s'achève au moment de Thanksgiving la même année.