Le lundi matin, lorsque ses collègues décrivent avec force détails leurs exploits libidineux du week-end, Andy Stitzer, 40 ans, se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon...

Un biopic consacré à la chanteuse Nina Simone.

Après avoir évité pendant plusieurs années les relations sérieuses avec le sexe opposé, Christina Walters rencontre un soir l'homme idéal en la personne de Peter Donahue. Malheureusement, le lendemain matin, elle s'aperçoit qu'il a subitement quitté la ville. Aidée par sa meilleure amie, Courtney Rockliffe, la jolie jeune fille décide de se lancer à sa recherche. Elle entreprend alors une quête qui la conduira vers des aventures certainement moins romantiques que ce qu'elle espérait, mais beaucoup plus drôles...