Après avoir passé un an en Inde, Caitlin est de retour à New York, ignorant complètement la vie que mène sa mère. Pendant ce temps, la relation de Liza et Josh connaît quelques turbulences et Kelsey est nommée éditrice en chef de la collection "Millennial". Tandis que quelqu’un menace de révéler son secret, Liza avouera-t-elle la vérité ?
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Liza est de retour à Empirical Publishing après avoir fait un voyage éclair en Irlande pour assister au mariage de Josh. Déterminée à passer à autre chose, Liza se rapproche de Charles, mais leur relation est contrariée par des événements inattendus. Millennial Print s’épanouit dans le monde de l’édition, mais la vie personnelle de Liza menace de s’écrouler tandis qu’elle doit faire face aux conséquences irréversibles de son secret.
Kelsey connaît désormais la vérité et se sent trahie par le mensonge de Liza. Alors que sa vie personnelle s’effondre totalement, la carrière de Liza prend un nouvel essor lorsque Charles lui propose une promotion. En parallèle, Josh rencontre une jeune barmaid, et l’ex-femme de Charles est de retour dans sa vie.
Récemment divorcée, Liza Miller, une quadragénaire mère d’une jeune adolescente, est à la recherche d’un emploi, ce qui s’avère particulièrement difficile pour une femme de son âge. Un soir, Josh, un jeune homme dans la vingtaine, la prend pour une fille de son âge et l’invite à boire un verre. Grâce aux conseils de sa meilleure amie Maggie, Liza décide alors de se faire passer pour une femme de 26 ans et parvient ainsi à se faire embaucher par Diana.
Brandon et Brenda Walsh viennent de quitter leur Minnesota natal pour emménager dans un luxueux quartier résidentiel de Los Angeles, le célèbre quartier de Beverly Hills. Les premiers jours sont difficiles au lycée, où ils doivent d'intégrer parmi des lycéens avec lesquels ils ont a priori peu de choses en commun.... Mais Brenda fait la connaissance de Kelly et Donna, qui vont devenir ses meilleures amies, tandis que Brandon se rapproche de Dylan, Steve et Andrea.
Alors que Liza continue de mentir sur son âge, cette dernière commence à éprouver des sentiments pour Charles. Mais qui de Josh ou Charles choisira-t-elle ? De son côté, Keylsey fait le deuil de Thad et Diana réalise que le travail ne devrait pas être sa seule priorité. La relation entre Lauren et Maggie est quant à elle mise à rude épreuve.
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Désormais plus à l’aise dans sa vie parisienne, Emily se débrouille beaucoup mieux pour se repérer dans la ville, même si elle a encore du mal à s’habituer à certaines traditions typiquement françaises. Après s’être retrouvée dans un triangle amoureux avec son voisin et sa première véritable amie française, Emily est bien décidée à se recentrer sur son travail – qui se complique davantage chaque jour. En cours de français, elle rencontre un expatrié qui l’agace autant qu’il la séduit…
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Un regard incisif, irrévérentieux et parfois bouleversant sur l'amour, le sexe et l'amitié à New York passé 50 ans. Entre l'Upper East Side de Manhattan et le quartier du Village, un groupe de femmes doit affronter les affres de la vieillesse, du temps qui passe, des mariages qui se transforment en divorces, des enfants qui grandissent, des pressions sociales sur l'apparence et la réussite...