Bienvenue au club ! Wim Wenders nous offre là un véritable bain de jouvence musical et cinématographique en nous entraînant à La Havane, à la découverte de ces fameux musiciens cubains légendaires, les "Super Abuelos" d'environ 90 ans. L'initiateur du projet, c'est le guitariste Ry Cooder (compositeur de Paris Texas, du même Wenders) parti en 1996 à la recherche des vieilles gloires de la musique cubaine. Enthousiasmé par l'aventure, le réalisateur l'accompagne lors d'un second voyage.
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Chala, jeune cubain, malin et débrouillard, est livré à lui-même. Elevé par une mère défaillante qui lui témoigne peu d’amour, il prend soin d’elle et assume le foyer. Il rapporte de l’argent en élevant des chiens de combat. Ce serait un voyou des rues sans la protection de Carmela, son institutrice, et ses sentiments naissants pour sa camarade Yeni...
À Cuba, sous le régime de Batista. Maria, qui vit à La Havane, sombre dans la honte lorsque l'homme qui l'aime apprend comment elle gagne sa vie. Pedro, un vieux paysan, doit quitter ses terres, qui viennent d'être arbitrairement vendues à la firme United Fruit. Un étudiant est le témoin des brutalités de la police à l'égard des opposants. Et un paysan rejoint la guérilla castriste…