Sam Lowry est un technocrate harcelé dans une société futuriste complètement alambiquée et inefficace. Dans son fantasme, il rêve d'une vie où il pourra échapper à la bureaucratie écrasante et passer l'éternité avec la femme de ses rêves. L'improbable se produit alors que Sam essaie de rectifier l'arrestation injustifiée d'un certain Archibald Buttle ; l'ordinateur omniprésent qui contrôle tout dans le monde « réel » dysfonctionne. Lorsque cela se produit, Sam rencontre vraiment la femme qu'il poursuit depuis toujours dans ses rêves, Jill Layton. Cependant, la bureaucratie mécanique l'a pointé du doigt pour une vague d'attentats terroristes, et les vies de Sam et de Jill sont mises en danger.
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A New York, à la fin de la prohibition, Noodles se réfugie dans une fumerie d'opium après un coup qui a mal tourné. Plus de trente ans plus tard, il est de retour en ville et se remémore son passé de gangster : de sa jeunesse de voyou dans les années 20, marquée par sa rencontre avec son ami Max et leurs nombreux trafics dans le ghetto juif de la ville, jusqu'à la période de prohibition où leur bande, liée par une profonde amitié, s'enrichit et marque son ascension dans la pègre grâce au commerce illégal d'alcool. Noodles se rappelle aussi de sa relation amoureuse échouée avec Deborah durant toute sa vie.
Lili, jeune et jolie princesse, est convoitée à la fois par Jack, jeune homme proche de la nature, et par Darkness, véritable incarnation du mal, qui ne rêve que de plonger le monde dans une nuit éternelle en tuant les deux licornes protectrices. Avec l’aide du lutin Gump et de ses acolytes Screwball et Tom Brown, Jack se lance dans une quête désespérée pour mettre fin aux agissements du démon et empêcher la transformation de Lili en créature perverse.