Laura Halpern est mariée depuis bientôt dix ans à Greg, avec qui elle a un petit garçon prénommé Jamie. Greg est passionné de voile et Laura trouve qu'il passe un peu trop de temps sur son bateau ou au bureau avec son assistante, Hannah. Elliott, un des plaisanciers du port, sauve Jamie, qui était tombé à l'eau. Lorsque les Halpern l'invitent à dîner pour le remercier, Laura a une idée : l'employer pour rénover leur cuisine, ce dont elle rêve depuis longtemps. Elliott se met au travail et il tombe amoureux de Laura.
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Après la mort de son mari, Wendy reprend l'entreprise familiale spécialisée dans l'organisation de mariages, mais son activité est ébranlée lorsqu'un avocat, Marco, ouvre un cabinet spécialisé dans les divorces. Les choses ne s'arrangent guère lorsque son fils décide de se marier avec Sophia, la fille de Marco, et que le jeune couple annonce vouloir se lancer dans l'exploitation d'une ferme biologique
Gwen, une assistante de shopping, a pour nouveau client Charlie, un carriériste et père célibataire. Lorsque la jeune femme rencontre Owen, le fils de Charlie, elle est attristée de voir que le petit garçon de 8 ans est délaissé par son père. Déterminée à ce que tous deux passent de bonnes fêtes, Gwen décide d’en faire une mission personnelle afin que Charlie apprécie enfin l’esprit de Noël. Cette dernière devient aussi de plus en plus proche de l’homme d’affaires et de son fils, elle découvre alors ce qu'elle souhaite réellement pour les vacances.